脂肪酸(fatty acid)

一、脂肪酸的結構及角色 
1. 脂肪酸（Fatty Acid）：終端附有羧化機團（-COOH）的碳水化合鏈
A. 飽和：C-C原子間皆為單鍵，稱為飽和脂肪酸

Common name	Chemical structure	C:D
辛酸Caprylic acid	CH3(CH2)6COOH	8:0
癸酸Capric acid	CH3(CH2)8COOH	10:0
月桂酸Lauric acid	CH3(CH2)10COOH	12:0
肉荳蔻酸Myristic acid	CH3(CH2)12COOH	14:0
棕櫚酸Palmitic acid	CH3(CH2)14COOH	16:0
硬脂酸Stearic acid	CH3(CH2)16COOH	18:0
花生酸Arachidic acid	CH3(CH2)18COOH	20:0
山嵛酸Behenic acid	CH3(CH2)20COOH	22:0
二十四酸Lignoceric acid	CH3(CH2)22COOH	24:0
蠟酸Cerotic acid	CH3(CH2)24COOH	26:0

資料來源：維基百科
B. 不飽和：含有一個以上的C=C，稱為不飽和脂肪酸

Common name	Chemical structure	Δx	C:D	n−x
Myristoleic acid	CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH	cis-Δ9	14:1	n−5
Palmitoleic acid	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH	cis-Δ9	16:1	n−7
Sapienic acid	CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH	cis-Δ6	16:1	n−10
Oleic acid	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	cis-Δ9	18:1	n−9
Elaidic acid	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	trans-Δ9	18:1	n−9
Vaccenic acid	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH	trans-Δ11	18:1	n−7
Linoleic acid	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH	cis,cis-Δ9,Δ12	18:2	n−6
Linoelaidic acid	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH	trans,trans-Δ9,Δ12	18:2	n−6
α-Linolenic acid	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH	cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15	18:3	n−3
Arachidonic acid	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST	cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14	20:4	n−6
Eicosapentaenoic acid	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH	cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17	20:5	n−3
Erucic acid	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH	cis-Δ13	22:1	n−9
Docosahexaenoic acid	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH	cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19	22:6	n−3

資料來源：維基百科

C. 由上圖可知脂肪酸的熔點：
a. 碳數↑，熔點↑
b. C=C數↑（不飽和度↑）， 熔點↓
細胞膜熔點低具流動性，不飽和程度：細胞膜的脂質＞儲存性脂肪
＊補充：碳鏈最短的脂肪酸是乙酸（CH3COOH）
D. 順式與反式脂肪酸： 自然界中大部份的不飽和脂肪酸為順式，而一種對身體有害的反式脂肪酸則是透過油脂氫化（hydrogenation）所產生的

以雙鍵為中心,兩側的長碳鏈位在同側→順式（cis form）
以雙鍵為中心,兩側的長碳鏈位在異側 →反式（trans form）
資料來源：維基百科
二、 命名
1. 若為飽和脂肪酸（碳鏈上不含雙鍵），則字尾為anoic
<e.g.> octanoic acid（辛酸）
2. 若為不飽和脂肪酸（碳鏈上含有雙鍵），則字尾為enoic
<e.g.> octadecenoic acid（硬脂酸）
3. 直接使用俗名
<e.g.> hexadecanoic acid（十六酸）的俗名為palmitic acid（棕櫚酸）
4. 編碼
A. 從羧基（-COOH）上的碳開始算為第一個碳，接著的第二個碳為α-C，第三個碳為β-C，最後一個碳為ω-C
B. 雙鍵則用「 數字」或「 數字」表示，Δ代表正著數（從COOH開始）；
ω代表倒著數（從COOH另一端開始）
<e.g> 為從羧基開始數，第9跟10號碳之間有雙鍵
<e.g> 為從最後一個碳開始數，倒數第9跟10號碳之間有雙鍵
三、脂肪酸合成(Fatty acid synthesis)
　　　脂肪酸合成調控(Fatty acid synthesis regulation)
　　　脂肪酸鏈的延長(fatty acid chain elongation)
四、去飽和酶系統(Desaturase system)
五、脂肪酸分解(Fatty acid catabolism)
　　　脂肪酸氧化(Fatty acid oxidation)
六、生酮作用(Ketogenesis)
　　　羅倫佐的油(Lorenzo's Oil)
　　　腎上腺腦白質失養症(adrenoleukodystrophy, ALD)
七、分解與合成比較---棕梠酸(Palm acid)

	合成Biosynthesis	分解β-oxodation
位置	Cytosol細胞質	Mitochondria粒線體
輔助因子	Acyl carrier protein （提供-SH基團）	Coenzyme A（一次釋放2C）
合成/分解	由Acetyl-CoA開始，形成malonyl CoA，然後繼續合成	分解產生Acetyl-CoA
所需的輔酶	NADPH	FAD，
能量	消耗49ATP????	產生26ATP????

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