維生素C(Vitamin C)

1. 特性
A. 對人體有用的Vitamin C為L型(L-ascorbic acid)

資料來源:維基百科
B. 分子相當不穩定,照光易分解
2. 合成:鳥類和哺乳類體內缺乏古洛糖酸內酯氧化酶(gulonolactone oxidase),故無法自行合成Vitamin C,加上體內對於維他命C使用很廣泛,故需要常常補充
3. 功用:
A. 膠原蛋白的合成
a. 膠原蛋白的合成與三個胺基酸有關: proline、hydrogen proline、glycine
b. 其中Proline變成Hydrogen proline的過程中需要鐵以及Vitamin C,過程中也會將α-KG轉變成琥珀酸
c. 脯胺酸氫氧化

B. 酪胺酸(tyrosine)的降解
步驟1:酪胺酸經過轉胺酵素、PLP(VitaminB6)、α-KG,其中α-KG會轉變成Glutamine
步驟2:需要Vitamin C與Cu2+,之後便產生黑尿酸(Homogentisate)
a. 黑尿酸若無法代謝掉就是黑尿症。黑尿酸很容易氧化,若尿中含有代謝不掉的黑尿酸,則尿會瞬間變成黑色或褐色
b. 酪胺酸降解(Tyrosine degradation):

圖中tyrosine至 Homogentisate 部分
資料來源:NCBI
C. 腎上腺素的合成:酪胺酸經過一連串反應,會形成腎上腺素(Epinephrine),其中會需要Vitamin C與Cu2+;中間產物Dopamine與黑色素有關
D. 與Vitamin E比較:Vitamin E為脂溶性抗氧化劑,Vitamin C則為水溶性抗氧化劑
E. 缺乏症:壞血病(scurvy)、牙齦腫大
*補充:
壞血病(scurvy):壞血病是一種因缺乏維生素C所引起的疾病。壞血症的主要症狀是皮膚、牙齦以及黏膜上的出血點。這些出血點主要集中在腿部。患者臉色蒼白,情緒低落並且伴有一定程度的活動障礙。在疾病的進展期常有化膿性損傷和牙齒脫落等症狀
治療:一般情況下,極度缺乏維生素C三個月以上才會看出壞血病。如仍不治療,病人必會死亡。但是因為唯一需要的療程是重新開始正常量的維生素C,現代壞血病致死非常少見
4.抗壞血酸(Ascorbic Acid)是一種天然存在的具有抗氧化性質的有機化合物。純淨的抗壞血酸是白色固體,但有些雜質的樣品會帶點微黃色。抗壞血酸易溶於水,形成輕度酸性的溶液。抗壞血酸是維生素C的一種形式(類維生素)。抗壞血酸英文名「Ascorbic acid」源自於:a-(表示「不」)+ scorbutus(表示「壞血病」),此病緣於缺乏維生素C。抗壞血酸衍生於葡萄糖,許多動物都可以製造它,但是人類需要它作為他們營養的一部分。
A.由葡萄糖合成,為一種五元環葡萄糖,當D-Glucose第四個碳的氧和羰基形成五元環葡萄糖。雖然一開始葡萄糖是右型,最後卻形成左型維他命C
*廣告常說左旋維他命C,其實是"左型右旋",光學活性順時針偏轉

資料來源:維基百科
B. 維他命C的氧化:
當葡萄糖轉變成維他命C時,非常不穩定,很容易發生氧化,形成去氫的維他命C(L-Dehydroascorbic acid)

資料來源:維基百科
C.抗環血酸很像衍生為它的糖,即含有多個氧官能團的環。該分子處於酮的兩種互變異構體(酮-烯醇)的動態平衡之中,酮型結構較烯醇的穩定性差一些。這些結構在抗環血酸的溶液中快速地互變著。

抗壞血酸烯醇結構對質子進親核攻擊,形成1,3-二酮
資料來源:維基百科
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