維生素A(Vitamin A)

1. 具有三種主要活化態：視黃醇（Retinol）、視黃酸（Retinoic acid）、視黃醛（Retinaldehyde）
A. 三種活化態結構

資料來源：科羅拉多州立大學
B. 產生過程圖解


資料來源：nutrition
a. 氧氣和膽鹽（bile salts）可以催化反應
b. 在β-carotene雙氧酶（dioxygenase）作用下→β-carotene從DIET處的鍵斷裂→一個β-carotene可產生兩個視黃醛（Retinaldehyde）
c. 視黃醛可還原成視黃醇（retinol）或氧化成視黃酸（retinoic acid） d. 視黃醇（Retinol）具完整活性，為Vitamin A主要活性分子
2. 儲存：大部分是以視黃醇酯（retinol esters）的方式存於肝臟中
3. β-類胡蘿蔔素（β-carotene）
A. 為Vitamin A的Provitamin，即Vitamin A的前驅物（precursor）
B. 前驅物（precursor）：活性小的分子，作用性不強，但其衍生物功能多
C. 活性：小於視黃醇（retinol），其活性僅為視黃醇的1/6
4. vitaminA的生化功能
A. 主要三種衍生物的功能

衍生物			關係
視黃醇 （Retinol）	功能	類固醇賀爾蒙（steroid hormone）		和發育建構有關
	作用	控制正常繁衍所需的特殊基因表現（control the expression of certain genes that are essential for normal reproduction.）
	<e.g.>	精子生成（spermatogenesis）、 卵子生成（oogenesis）、胎盤發育（placental development）、胚胎發育（ embryonic growth）
視黃酸 （Retinoic acid）	功能	醣蛋白的合成（glycoprotein synthesis） 回憶 蛋白後修飾作用<e.g.>醣基化、磷酸化（─○P）、甲基化（─CH3）、乙基化（─CH2CH3）		和細胞分化生長有關
	作用	將細胞醣基化 促進組織生長與分化 （promoting   growth and differentiation of tissues ） ∵會促使細胞分化，可以做為抗癌藥物 ＊補充：細胞高度惡化（癌細胞）＝細胞低度分化
	<e.g.>	上皮（epithelial structure）、骨頭（bone）的生長與分化
視黃醛（Retinaldehyde）	功能	為桿狀細胞（Rods）中視紫質[rhodopsin，一種視色素（visual pigment）]的成分之一		和眼睛有關
	作用	A. 在黑暗中，一開始反式－視黃醇（trans-retinol）轉變成順式視黃醇（cis-retinol） B. 再轉變成順式－視黃醛（cis-retinaldhyde） C. 在細胞中和視蛋白（opsin）結合 D. 形成視紫質（rhodopsin）：在光線微弱時作用，可區別明暗（function in dim light、 black and white） E. 造成一連串神經衝動並裂解成視蛋白和反式－視黃醛（trans-retinaldhyde）

B. 類視黃醇（Retinoids）和類胡蘿蔔素（carotenoids）有抗癌活性（anticancer activity），能夠和自由基（free radical）作用
C. vtamin A及其衍生物皆為抗氧化劑（antioxidants），能夠抗癌抗氧化，代謝自由基
5. Vitamin A過多（hypervitaminosis A） 維他命A中毒（Vitamin A toxicity）：
A. 原因：∵Vitamin A過多 和他結合的RBP（Retinol binding protein）沒那麼多 RBP的容量超載 細胞暴露於未結合的視黃醇中 產生毒性
B. 症狀：肝中毒（Hepatotoxicity）、脫髮、黃疸、皮膚發癢、疲倦、失眠、厭食、 眼球突出 （exophthalmin）、骨膜增厚、關節疼痛
6. Vitamin A缺乏（deficiency）
A. 夜間視覺缺陷 夜盲症（Nyctalopia or Night Blindness）
B. 眼睛的上皮組織、肺部、胃腸（gastrointestinal）、泌尿生殖器（genitourinary）的角質化
C. 眼液分泌（mucous secretion）的減少
D. 乾眼症（Xerophthalmia）：眼睛組織異常（deterioration in the tissues of the eyes）或是患有自體免疫疾病（impaired immune system），造成淚液分泌不足或分布不均。一般症狀為眼睛乾澀，嚴重時可能導致失明（blindness）

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