單醣(Monosaccharide)

1. 定義：不能再被水解成更簡單結構的醣
2. 通式：CnH2nOn（or Cn(H2O)n ），n=3～8
3. 分類：
A. 依照碳數：分為三碳醣（triose）、四碳醣（tetrose）、五碳醣（pentose）、 六碳醣（hexose）、七碳醣（heptose）、八碳醣（octose）
B. 依官能基分：醛醣（aldose）、酮醣（ketose）
4. 命名：醛醣在字首加上aldo-，酮醣在字首加上keto-
5. 結構式的表示方法：利用費雪投影（Fischer projection）簡化結構式
A. 「橫」向的線代表較「靠近」觀察者，「直」向的線表較「遠離」觀察者→口訣：橫上直下
B. 二條互相垂直的直線，交會點就是對掌中心的碳


資料來源：維基百科
6. 鏡像異構物(enantiomers)：具立體中心碳（chiral center）的醣會形成鏡像異構物
 
資料來源：維基百科                                              資料來源：維基百科
一、單醣的種類
1. 六碳醛醣：有四個對掌中心，故共有2的4次方種異構物

資料來源：醫學百科
D-Glucose 葡萄糖：最容易被代謝；-OH 空間排列：右左右右
2. 六碳酮糖：有三個對掌中心，故共有2 的3次方種異構物


資料來源：維基教科書
D-Fructose 果糖：第二容易被代謝的，結構和葡萄糖相似；-OH 空間排列：左右右
3. 五碳醣
A. 重要的五碳醣：核醣（D-Ribose）和去氧核醣（2-Deoxy-D-ribose），在核酸中扮演重要角色
B. 核醣（D-Ribose） v.s 去氧核醣（2-Deoxy-D-ribose）

核醣（D-Ribose）	去氧核醣（2-Deoxy-D-ribose）
資料來源：維基百科	資料來源：維基百科
OH空間排列為「右右右」，構成RNA	核糖的衍生物，把核糖第二碳上的OH基置換成H，構成DNA

4. 其它重要六碳糖或其衍生物

名稱	結構	結構說明
半乳糖 （Galactose）	資料來源：維基百科	-OH空間排列為''右左左右''，僅四號碳上與葡萄糖不同，和葡萄糖為表異構物（epimers） D-Galactose（半乳糖）→最難被代謝的單糖
葡萄糖胺 （Glucosamine）	資料來源：AACC電子書	為葡萄糖衍生物，第二個碳上的OH基換成-NH2
葡萄糖醛酸 （Glucuronic acid）	資料來源：壬色列理工學院	葡萄糖6號碳上的OH基被氧化成-COOH，多醣類中重要的糖
葡萄糖酸 （Gluconic acid）	資料來源：壬色列理工學院	葡萄糖1號碳上的OH基被氧化成-COOH

5. 表異構物(epimers)：兩醣類在OH基的空間排列上，僅一個碳上的-OH基的位置不同
參見：醣(carbohydrate)

二、醣類的環狀結構
1. 葡萄糖環狀結構生成：D-Glucose的第一個碳帶部分正電荷，而C=O上的氧帶部分負電，第五個碳上的OH有一對未共用電子對，容易去攻擊帶部分正電的第一個碳原子，形成共價鍵結，這時原本雙鍵上的電子又跑到氧上面，和水結合形成OH基。新形成的OH基在空間排列中有兩種可能（如下圖），兩者互為首旋異構物（anomers）


資料來源：波特蘭州立大學
2. 首旋異構物(anomers)：第一個碳上所接的OH空間排列不同造成的異構物
3. 環狀結構在空間中為立體構造，稱為椅形（chair conformation）。其中以β-D-Glucopyranose為例，OH基在空間結構中方向為''上下上下''，最後一個-CH2OH為''上''



資料來源：維基百科
4. 構型（Conformational Formulas）
β-D-六環葡萄糖呈Haworth投影時，OH的排列由第一碳到第四個碳分別為上、下、上、下，最後一個OH接在第六個碳上，整個CH2OH位於環的上方，且接在第五個碳上 。OH原子排列的口訣：上下上下上
（Haworth投影法把chair form投影在平面上呈六邊形）

資料來源：科學物理
6. 環糖的命名
A. 含有氧原子的六元環化合物稱作pyran，含氧原子的五元環化合物稱作furan，葡萄糖和果糖在水溶液都是環狀構造，因此皆可用pyran和furan命名。當D-Fructose五號碳原子上的氧去攻擊C=O的碳原子時，會形成五元環的果糖；當六號碳上的氧原子去攻擊C=O的碳原子時，形成六元環的果糖
B. 自然界裡果糖以五元環居多，六元環較少，因為當五元環果糖兩邊的CH2OH距離最遠，立體排斥力最小也最穩定；葡萄糖六元環居多，五元環較少
C. 編號：
a. 直鏈狀：越重要的碳，數字越小，按鍵結順序編號
<e.g>果糖，有C=O的那個碳原子最重要，數字要較小，由上往下按1234編號


資料來源：維基百科
b. 環狀：
號碼小的放右邊，號碼大的放左邊；號碼小的碳接比較重要的官能基，號碼大的接較不重要的官能基 <e.g>六元環葡萄糖的一號碳接了兩個氧，五號碳接了一個氧，相對一號碳比五號碳來的重要，因此一號碳的數字要小、放右邊，五號碳的數字要大、放左邊

c. 命名寫法：
以Glucopyranose六環葡萄糖為例
Glucose+pyran六元環葡萄糖Glucopyranose
7. 抗壞血酸（Ascorbic Acid）：抗壞血酸(Ascorbic Acid)是一種天然存在的具有抗氧化性質的有機化合物。純淨的抗壞血酸是白色固體，但有些雜質的樣品會帶點微黃色。抗壞血酸易溶於水，形成輕度酸性的溶液。抗壞血酸是維生素C的一種形式（類維生素）
三、單醣的化性(chemical Properties of monosaccharides)

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