單醣的化性(chemical properties of monosaccharides)

1. 葡萄糖的氧化
A. 單醣又稱作還原糖,α-葡萄糖放入有銀離子的水溶液中,α-葡萄糖會氧化,銀離子還原成銀,稱為銀鏡反應。也可以用二價銅離子取代銀離子,還原成一價銅離子,銅離子為過渡元素,二價和一價銅離子的顏色不一樣,因此從顏色的變化便可判斷出水溶液是否含有葡萄糖
\rm RCHO + 2[Ag(NH_3)_2]^+ + 2OH^- \rightarrow RCOOH + 2Ag\downarrow + 4NH_3 + H_2O \,
資料來源:維基百科
B. 偶和反應(Coupling reaction)
有時生化臨床檢驗尿液中的葡萄糖時壞出現偽陽性(false positive)的反應,因為銅離子不只會把葡萄糖氧化,遇其他單糖如半乳糖也會進行反應,故其專一性不夠好。為了能夠進行專一性的氧化,會使用酵素進行反應

a.

資料來源:酵素生物化學
當葡萄糖氧化酶(Glucose Oxidase)將葡萄糖氧化成葡萄糖酸(Gluconic acid)時,會產生過氧化氫(H2O2)

b.
資料來源:酵素生物化學
過氧化氫會被過氧化酶(Peroxidase)利用,過氧化氫會活化過氧化酶,使一個人工受質(Chromogen)產生顏色變化,因此可以從顏色漸接推測溶液中葡萄糖的量,這個反應因為有兩個酵素參與反應,所以稱為偶和反應(Coupling reaction)
2. 葡萄糖的還原
A. 葡萄糖容易氧化,卻不易還原,但當葡萄糖遇到強還原劑如NaBH4或H/Metal,會將C=O還原成-OH,此時所有的碳都接上OH,稱作醛醇(alditol)。當葡萄糖還原後會形成山梨醇(Glucitol或Sorbitol)


資料來源:solutionin
B. 醛醇(alditol)的應用
葡萄糖強迫還原後形成山梨醇(Sorbitol)、甘露醇(manntitol)、木糖醇(xylitol),雖然還是甜,卻沒有葡萄糖那麼甜,稱為代糖,最常被用來添加在口香糖里。醛醇不易被牙菌代謝,因此不容易蛀牙。糖漿裡也含有醛醇,把苦味蓋住
七、磷酸化(phosphorylation)
磷酸化在糖的新陳代謝中非常的重要,而磷酸基通常是由ATP所提供


資料來源:about

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